가장 많이 은행을 턴 기록을 가진 은행 강도 잭 폴리(Jack Foley: 죠지 클루니 분)는 롬폭 교도소에 있으면서 떠벌이 글렌(Glenn Michaels: 스티브 잔 분)에게서 리차드(Richard Ripley: 알버트 브룩스 분)라는 재소자의 집에 다이아몬드 원석이 있다는 얘기를 듣고 리차드에게 관심이 생긴다. 또 다른 재소자인 모리스(Maurice 'Snoopy' Miller: 돈 체들 분)에게 괴롭힘을 당하고 있는 리차드를 도와주면서 둘은 친하게 된다. 리차드는 자신의 회사에 잭에게 좋은 일자리가 있다며 나중에 찾아오라는 얘기를 한다. 그러나 사회에 나온 잭이 리차드를 찾아가지만 그가 제공한 일자리는 은행 경비다. 화가 난 잭은 그 은행을 털다가 붙잡혀 글레이드 교도소로 가게 된다.
  옛 교도소 친구 버디(Buddy Bragg: 빙 라메스 분)의 도움으로 탈옥에 성공하는데 그 과정에서 케런 시스코(Karen Sisco: 제니퍼 로페즈 분)라는 여자 연방 보좌관을 인질로 잡게 되고 잭과 케런은 서로에게 매력을 느낀다. 그러나 케런은 교묘하게 탈출을 하고 잭과 버디를 뒤쫓으면서 그녀는 점점 더 잭에게 호감을 느끼게 되고 둘은 사랑을 나누게 된다. 글렌은 잭, 그리고 버디와 함께 리차드의 보석을 훔치기로 계획했지만 그들이 잡혀갔다고 판단하여 모리스를 그 계획에 끌어들인다.
  인품이 악랄한 모리스는 그 계획의 주도권을 잡고 글렌을 살해하도록 유도하기까지 한다. 모리스의 잔인한 면을 뒤늦게 깨달은 글렌은 모든 계획을 포기하고 도망간다. 한편, 잭과 버디는 모리스 패거리들과 함께 어쩔 수 없이 행동을 같이 하기로 약속하지만 모리스가 자신을 배신하려고 하는 것을 눈치채고 선수를 친다. 마침내 보석을 훔치러 간 모리스 패거리들이 금고를 찾는 동안 잭은 어항 바닥에 있는 다이아몬드 원석을 발견한다. 잭과 버디가 보석을 챙기러 도망가려는 순간.